Skagway biedt de reiziger mooie trails en een fascinerende railway geschiedenis. U vindt veel informatie bij het Klondike Gold Rush Historical Park. In de 19de eeuw was dit de startlocatie voor 40,000 goudzoekers die de Yukon bezochten via de Chilkoottrail.
De Gold Rush periode was één van de meer kleurrijke, historische tijden in de regio, en het wordt dan ook met veel enthousiasme herinnerd. De stad vormt voor bezoekers een aantrekkelijke locatie, met mooie winkels, restaurants, houten voetpaden en bijzondere architectuur.